谈谈苯甲酸标准物质具备哪些化学性质

点击次数:1726  更新时间2018-06-25  【关闭

        苯甲酸标准物质是简单的芳香族羧酸,具有芳香性,也具有羧酸的性质,因此可发生两大类化学反应,一是苯环上的取代反应,二是羧基的反应。
      苯甲酸标准物质所具备的化学性质:
      羧酸衍生物的生成
      苯甲酸可以与对应试剂反应,生成酯、酰卤、酰胺、酸酐等羧酸衍生物。
      例如,苯甲酸与甲醇在酸的催化下,依循加成—消除机理生成苯甲酸甲酯。
      又如,苯甲酸与苯胺在180~190℃的温度下反应,生成苯甲酰苯胺(N-苯甲酰替苯胺),该反应的产率约为84%。
      酸性
      苯甲酸在水中电离常数Ka= 6.4×10-5(25℃),苯甲酸的酸性稍强于环己烷甲酸,这是由于苯环上的sp2杂化碳原子电负性较大,给电子作用较弱。
      脱羧反应
      苯甲酸可以在加热条件下,脱去羧基并生成二氧化碳,即发生脱羧反应(属于取代反应),反应温度约为150~170℃。
      还原反应
      苯甲酸可以催化还原得到苯甲醇,常用的催化剂有ZrO2、CeO2、ZnO、Mo的氧化物。
      脱羧反应
      与金属有机化合物的反应
      苯甲酸可以与格林试剂、甲基锂等金属有机化合物发生反应,生成对应的金属有机化合物。其中,苯甲酸与甲基锂反应是制备酮的一般方法。
      亲电取代反应
      苯甲酸的苯环上可发生芳基亲电取代反应,反应主要得到间位取代产物。
      例如,苯甲酸与硝酸钠在浓硫酸的催化下,生成间硝基苯甲酸,在85℃、浓硫酸与硝酸钠质量比为5:1的条件下,产率约为81.0%。
      亲核取代反应
      苯甲酸还可以发生芳基亲电取代反应,反应主要得到邻对位取代产物。
    恽经理
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